Los programas transcurren fundamentalmente a bordo de veleros. Los estudiantes se alojan en los propios barcos, con capacidad para 12 estudiantes. Como integrantes de la tripulación, los participantes aprenden los secretos de la navegación a la vez que realizan sus deportes favoritos.
Cada programa se centra en un aspecto diferente, haciendo mayor énfasis en la navegación, el buceo, distintos deportes acuáticos, programas de conservación, etc. Esto permite que cada particiante elija el programa que mejor se adapta a sus intereses personales.
Con una platilla formada exclusivamente por los instructores más cualificados, los participantes tienen asegurada una experiencia de primera calidad.

La navegación a vela es el núcleo central de los programas de expedición. A bordo de yates monocasco de 15 metros de eslora (catamaranes en los programas Foxtrot y Tango), los participantes aprenden todos los secretos de la navegación. No es necesaria experiencia previa.
Los veleros están capitaneados por profesionales de la vela con años de experiencia y en las tripulaciones podemos encontrar participantes en competiciones de prestigio como la Copa América o los Juegos Olímpicos. El ratio de estudiantes por supervisor es de 4:1.
El aprendizaje se realiza a través de la práctica y la implicación en todas las tareas. Tripular una embarcación de gran tamaño proporciona increíbles sensaciones y requiere que cada miembro de la tripulación se implique activamente en las tareas de a bordo desde el primer momento: tras las indicaciones y demostraciones diarias por parte del capitán y los instructores, es el turno de los jóvenes de poner en práctica lo aprendido. Al final del día, las reuniones de la tripulación permiten a los jóvenes poner en común sus experiencias, planear los eventos del día siguiente, etc.
Todas las expediciones se realizan en flotas de entre dos y seis naves. Las tripulaciones son mixtas y agrupadas por edades en cada barco. Los jóvenes duermen en camarotes, separados por sexos.

Los programas de buceo están a cargo de instructores profesionales altamente cualificados por PADI y con un amplio historial en la enseñanza a adolescentes.
Todos los cursos incluyen inmersiones en su programa de actividades, disponiendo de opciones adecuadas a todas las necesidades, desde aquellos que buscan su primera inmerisón a los interesados en realizar cursos avanzados.
El centro de buceo ostenta la calificación PADI Five Star Instructor Development Dive Center. Dispone de equipos de inmersión de última generación y 4 barcos especialmente acondicionados para la enseñanza. Los instructores se concentran en supervisar a los buceadores proporcionando un alto nivel de formación en el entorno más seguro. Su íntimo conocimiento de las aguas locales, una amplia experiencia en el trabajo con adolescentes y muy pocos alumnos por instructor permiten la realización de un programa de gran calidad.

Al margen de los programas centrales de vela o buceo, los itinerarios proporcionan un gran número de oportunidades para practicar otras actividades en el agua:

• Snorkeling: no siempre hace falta una botella de oxígeno para observar lo que ocurre bajo la superficie. En ocasiones la vibrante vida marina del Caribe se encuentra a tan sólo un par de metros de profundidad.
• Kayak: la mejor forma de explorar las preciosas líneas de costa.
• Windsurf: un intenso deporte para el que no hace falta experiencia previa, los monitores enseñarán a los principiantes todo lo necesario para realizar sus primeros giros.
• Esquí acuático: con motoras propias, los participantes podrán practicar esquí, kneeboard, wakeboard, ski bob.
• Pequeños veleros: la oportunidad de poner en práctica lo aprendido en pequeños y rápidos Laser, Hobie Cat y Vanguard 15.

Aunque los participantes adoran pasar tiempo a bordo de los barcos, siempre hay tiempo para bajar a tierra a estirar las piernas, relajarse en la playa y explorar los alrededores:

• Explorar las islas: las islas caribeñas destacan por la belleza y la variedad de su fauna y flora marinas. Explorar bosques tropicales e islas volcánicas, observar aves únicas de cada isla o recorrer pintorescas localidades son algunas de las posibilidades que ofrecen los programas.
• Eventos sociales: cuando la flota fondea en una cala y los estudiantes ponen pie en tierra firme, las oportunidades se multipican. La tripulación, capitanes e instructores de cada barco se entremezclan para realizar barbacoas en la playa, cenar en restaurantes locales, asistir a la Fiesta del Fuego en Trellis Bay, etc.
• SC Olympics: una tradicción de los programas de verano. Cada tripulación compite con las de los demás barcos para alzarse con la victoria en una serie de pruebas deportivas, tanto individuales como de equipo. Carribbean Trivia y carreras náuticas, probablemente el evento más popular de los programas.

Sail Caribbean ofrece distintas opciones en sus programas para que cada participante pueda elegir el que mejor se adapte a sus necesidades de edad, aficiones, duración, etc.

• Alpha Sailing & Watersports (de 13 a 18 años)
  El programa ideal para todos los fanáticos de la vela y otros deportes acuáticos y que no disponen de mucho tiempo. Con una duración de 12 días y con base en la Isla Tortola, los jóvenes tendrán la oportunidad de realizar diariamente travesías de 2 a 4,30 horas visitando islas volcánicas, barreras de coral, cayos desérticos, etc. En cada parada los jóvenes disfrutarán de jornadas de esquí acuático, wakeboarding, snorkeling, kayak, windsurf, excursiones al interior de las islas y deportes en la playa. Tras las intensas jorandas de actividad las barbacoas en la playa, películas a bordo de los barcos y una pequeña expedición nocturna de snorkeling proporcionan la oportunidad idónea de relajarse.
  


• Bravo Sailing, Scuba & Watersports (de 13 a 18 años)
  Bravo es el programa de deportes acuáticos por excelencia. Con una duración de 14 ó 21 días hay un sinfín de posibilidades deportivas impartidas a todos los niveles. Diariamente se incluyen jornadas de navegación de entre 3 y 4 horas descubriendo algunos de los lugares más famosos de las Islas Vírgenes Británicas. Los días incluyen instrucción en vela y buceo y multitud de deportes acuáticos, actividades de playa y exploración de las islas. El programa te dará la oportunidad de practicar windsurf, kayaking, wakeboarding, snorkeling y muchos más. Las actividades no paran. Practicar vela (Hobie Cats) en el legendario Bitter End Yacht Club, snorkeling en el histórico Wreck of the Rone, disfrutar de fantásticas langostas en el Big Bamboo de Anegada o trepar a lo alto de Gorda Peak. Aquellos que estén interesados pueden participar en cursos opcionales de buceo para conseguir distintos certificados PADI.
  


• Charlie Sailing & Advanced Scuba (desde 13 años)
  Dirigido a participantes que busquen un intenso programa de buceo, estas expediciones incluyen entre 18 y 30 inmersiones y la posibilidad de obtener un gran número de certificaciones internacionales. Los participantes se trasladarán diariamente de un lugar a otro en los veleros, teniendo la oportunidad de aprender y/o mejorar sus conocimientos de vela. A su llegada al punto de destino les esperan las embarcaciones de Sail Caribbean especialmente diseñadas para la enseñanza y práctica del buceo. Los jóvenes son recibidos por los instructores profesionales y los guías personales de buceo. En minutos y después de una pequeña orientación sobre el lugar a explorar, los participantes estarán preparados para sumergirse.
  


• Delta Sailing & Island Exploration (de 13 a 18 años)
  Este programa de aventura recorre las islas Leeward y Windward y está especialmente pensado para aquellos que quieren centrar sus experiencias en la navegación. Los itinerarios ofrecen etapas más largas que en otras expediciones (unas 5 horas), incluidas travesías en alta mar y una travesía nocturna para que los jóvenes aprendan a guiarse y orientarse exclusivamente mediante los instrumentos del barco. Las islas que se visitan son ricas en historia, cultura y diversidad. Desde la glamurosa St. Barths a la preciosa Statia y su volcán durmiente y la peculiar Dominica con el segundo lago caliente más grande del mundo. Los puertos y calas visitados permitirán a los jóvenes realizar otro tipo de deportes y actividades.
  


• Foxtrot Enviromental Service, Scuba & Sailing (de 15 a 18 años)
  Especialmente dirigidos a aquellos jóvenes atraidos por los aspectos relacionados con la biología marina. A bordo de catamaranes de 15 metros de eslora participarán en las tareas del barco aumentando sus conocimientos y su destreza en la navegación. El lema del programa es dejar los lugares visitados en mejor situación que a la llegada. Viviendo en un frágil entorno, desde esponjas a tortugas, desde pequeños calamares a amistosos tiburones, los jóvenes aprenderán a reconocerlos y a apreciar la manera en la que coexisten. En colaboración con la organización Reef Check, los jóvenes comprobarán el estado de salud de las barreras de coral y colaborarán en la creación de un informe international. En colaboración con el Departamento de Conservación de las Islas Vírgenes, los participantes aprenderán a marcar tortugas, etc.
  


• Tango, Sailing, Watersports & Cultural Exchange (de 12 a 14 años)
  Este programa dirigido a los más jóvenes tiene como objetivo introducir a los participantes en las posibilidades que ofrecen las Islas Vírgenes a la vez que toman conciencia de la importancia de la conservación de los recursos naturales. Junto a jóvenes locales participarán en distintos seminarios de biología marina y proyectos de recuperación del medio ambiente.
  A bordo de catamaranes de 15 metros de eslora aprenderán los secretos de la vela implicándose en las tareas de a bordo. En las diferentes escalas los jóvenes dispondrán de multitud de oportunidades para practicar distintos deportes como snorkeling, windsurf, kayak, esquí acuático, barbacoas, competiciones deportivas y juegos.